ඔස්ට්‍රේලියානු ක්‍රිකට් ඉතිහාසයේ වැඩිම බලපෑමක් ඇති කළ පුද්ගලයන්ගෙන් කෙනෙකි සිම්සන්. වසර 1957 සිට 1978 දක්වා කාලය තුළ ඔහු ඔස්ට්‍රේලියාව ට නායකත්වය දුන් තරග 39ක් ඇතුළුව ටෙස්ට් තරග 62ක් ක්‍රීඩා කළේ 46.81ක සාමාන්‍යයක් සටහන් කරමින්. ඔහුගේ කාලයේ සිටි විශිෂ්ටතම ‘ස්ලිප්’ ක්‍රීඩකයෙකු ලෙස ජනප්‍රියව සිටි සිම්සන් කඩුලු 71ක් ද ලබා ගත්තා.
සිඩ්නි නගරයේ හැදී වැඩෙමින් වයස අවුරුදු 16දී නිව් සවුත් වේල්ස් කණ්ඩායම වෙනුවෙන් ප්‍රථම වතාවට පළමු පෙල ක්‍රිකට් ක්‍රීඩාවට පිවිසි සිම්සන් 56.22ක සාමාන්‍යයකින් ලකුණු 21,029ක් වාර්තා කිරීමට අමතරව පා දඟ පන්දුවෙන් කඩුලු 349ක් ද ලබා ගත්තේ 38.07ක සාමාන්‍යයකින් යුතුව.
ඔස්ට්‍රේලියානු ක්‍රිකට් කණ්ඩායම සමග 1957 වසරේදී ප්‍රථම වතාවට විදෙස් සංචාරයක යෙදුනු සිම්සන් පසුව රට වෙනුවෙන් ක්‍රිකට් ක්‍රීඩා කළ හොඳම තුන් ඉරියව් ක්‍රීඩකයන්ගෙන් කෙනෙක් බවට පත්වුනා.
බොබ් සිම්සන්සිම්සන් ඔහුගේ පළමු ශතකය වාර්තා කළේ ඔහු ක්‍රීඩා කළ 30 වැනි ටෙස්ට් තරගයේ. 1964 වසරේ ඔ්ල්ඩ් ට්‍රැෆර්ඩ් ක්‍රීඩාංගණයේ පැවති එම තරගයේදී ඔහු එංගලන්තය ට එරෙහිව ලකුණු 311ක් රැස් කිරීමට සමත් වුනා. මීට අමතරව ඔහු ද්විත්ව ශතක දෙකක් වාර්තා කර තිබෙනවා.
ඔස්ට්‍රේලියාවේ සිටි වඩාත්ම දර්ශනීය ආරම්භක පිතිකරුවෙකු ලෙස එකොළොස් වසරක ක්‍රීඩාවකින් පසුව 1968 වසරේදී ඔහු තරග බිමෙන් සමුගත්ත ද, ඊට දශකයකට පසුව වයස 41දී නැවත ක්‍රීඩාවට අවතීර්ණ වූයේ ලෝක තරගමාලා ක්‍රිකට් (World Series Cricket) අසමගිය පැවති යුගයේදී ඔස්ට්‍රේලියානු කණ්ඩායමට සාර්ථක නායකත්වයක් ලබා දෙමින්. ඔහු සිය ක්‍රීඩා දිවිය අවසන් කළේ නායකයා ලෙස ක්‍රීඩා කරන අතරතුර ටෙස්ට් ශතක දහයක් වාර්තා කරමින්.
ඔස්ට්‍රේලියාවේ වඩාත්ම සාර්ථක ටෙස්ට් ආරම්භක පිතිකරු යුගලය ලෙස අදටත් නොමැකී තිබෙන බොබ් සිම්සන් හා බිල් ලෝරි සබඳතාව 1965 වසරේදී බටහිර ඉන්දී කොදෙව් පිලට එරෙහිව ලබා ගත් ලකුණු 382 පළමු කඩුල්ල වෙනුවෙන් තවමත් තිබෙන වාර්තාවයි.
සිම්සන්ගේ පුහුණු කිරීම ඔස්ට්‍රේලියානු ක්‍රිකට් ක්ෂේත්‍රයේ රන් පරම්පරාවකට අත්තිවාරමක් වුනා. ඔහු 1980 ගණන්වල ඔස්ට්‍රේලියාවේ පළමු පූර්ණ කාලීන පුහුණුකරු බවට පත්වෙමින් කණ්ඩායමේ නැවත නැගිටීම මෙහෙයවූයේ ෂේන් වෝන් ඇතුළු ඉහළම තලයේ ක්‍රීඩකයන් බොහෝ දෙනෙකුව අධීක්ෂණය කරමින්.
බොබ් සිම්සන් ට 1985 වසරේදී ඔස්ට්‍රේලියා ක්‍රීඩා ගෞරවනීය සමාජ පදවිය (Sport Australia Hall of Fame) පිරිනැමුනා.
